С чем урацилы образуют комплементарные связи
Урацил
| Урацил | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Пиримидин-2,4(1H,3H)-дион |
| Традиционные названия | Урацил |
| Химическая формула | C4H4N2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 112,08676 г/моль |
| Плотность | 1,32 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура разложения | 335 [1] °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 66-22-8 |
| SMILES | O=C1NC=CC(=O)N1 |
| RTECS | YQ8650000 |
Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородных связи. [2]
Содержание
Физические свойства
Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде. [3]
Химические свойства
Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии. [3]
История открытия
Впервые обнаружен в 1900 году в продуктах расщепления дрожжевых нуклеиновых кислот. [3]
Примечания
Литература
монофосфаты (АМФ • ГМФ • UMP • ЦМФ) • дифосфаты (АДФ • ГДФ • УДФ • ЦДФ) • трифосфаты (АТФ • ГТФ • УТФ • ЦТФ) • циклические (цАМФ • цГМФ • cADPR)
Полезное
Смотреть что такое «Урацил» в других словарях:
УРАЦИЛ — УРАЦИЛ, одно из четырех оснований в НУКЛЕОТИДАХ, которые составляют РНК (рибонуклеиновую кислоту). Производная ПИРИМИДИНА, урацил считается главным отличием между РНК и ДНК: в ДНК урацил заменяется тимином. (Три остальных основания АДЕНИН,… … Научно-технический энциклопедический словарь
УРАЦИЛ — пиримидиновое основание. Содержится во всех живых организмах в составе уридиловых нуклеотидов, рибонуклеиновых кислот (РНК). Одна из 4 букв генетического кода (в ДНК вместо урацила тимин) … Большой Энциклопедический словарь
УРАЦИЛ — 2, 4 диоксипиримидин, пиримидиновое основание. Присутствует во всех живых клетках в составе РНК. Нуклеотиды У. играют важную роль в обмене углеводов: уридиндифосфат переносчик остатков сахаров в реакциях взаимопревращений моносахаридов, уридинди… … Биологический энциклопедический словарь
урацил — сущ., кол во синонимов: 1 • основание (85) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
урацил — Пиримидиновое основание, содержащееся во всех живых организмах в составе уридиловых нуклеотидов, рибонуклеиновых кислот [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN uracil … Справочник технического переводчика
Урацил — 2,6 диоксипиримидин, органическое вещество из группы пиримидиновых оснований (См. Пиримидиновые основания). Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде; молярная масса 112. Обладает амфотерными (и… … Большая советская энциклопедия
урацил — пиримидиновое основание. Содержится во всех живых организмах в составе уридиловых нуклеотидов, рибонуклеиновых кислот (РНК). Одна из 4 «букв» генетического кода (в ДНК вместо урацила тимин). * * * УРАЦИЛ УРАЦИЛ, пиримидиновое основание (см.… … Энциклопедический словарь
УРАЦИЛ — пиримидиновое основание. Содержится во всех живых организмах в составе уридиновых нуклеотидов, рибонуклеиновых к т (РНК). Одна из 4 букв генетич. кода (в ДНК вместо У. тимин) … Естествознание. Энциклопедический словарь
урацил — uracil урацил. Пиримидиновое основание, присутствующее во всех живых клетках в составе РНК ( вместо тимина), комплементарен аденину. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
УРАЦИЛ — Одно из четырех нуклеотидных оснований, составляющих рибонуклеиновую кислоту. Урацил замещает тимин в мопекупедезоксирибонук леиновой кислоты … Толковый словарь по психологии
Химия. 10 класс
Конспект урока
Урок № 13. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению азотсодержащих гетероциклических соединений: пиридина, пиррола, пиримидина, пурина и их производных. На уроке учащиеся познакомятся с нуклеиновыми кислотами, их биологическим значением, структурой нуклеотидов, узнают о комплементарных азотистых основаниях.
Аденин – азотистое основание пуринового ряда, аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с урацилом и тимином.
Гуанин – азотистое основание пуринового ряда, оксо- аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с цитозином.
Дезоксирибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеоидов дезоксирибонуклеиновой кислоты.
Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой представляет собой двойную закрученную спираль, образована нуклеотидами, в состав которых входят молекулы дезоксирибозы, аденина, гуанина, тимина, цитозина и остатки ортофосфорной кислоты. Обеспечивает хранение и передачу генетической информации живых организмов.
Комплементарные азотистые основания – азотистые основания в составе нуклеотидов нуклеиновых кислот, способные образовывать водородные связи только с определённым видом азотистых оснований. Основания пиримидинового ряда комплементарны основаниям пуринового ряда: аденин комплементарен с урацилом и тимином, гуанин комплементарен с цитозином.
Нуклеотиды – мономеры, из которых построены макромолекулы нуклеиновых кислот. Состоят из остатка пентозы, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты.
Нуклеиновая кислота – биологический полимер, состоящий из большого количества нуклеотидов, жизненно важный компонент клетки, хранилище генетической информации и участник процесса синтеза белка.
Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами.
Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.
Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул гемоглобина, хлорофилла, витамина В12.
Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение, состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.
Рибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты.
Рибонуклеиновая кислота (РНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой образована нуклеотидами, состоящими из рибозы, аденина, гуанина, урацила, цитозина и остатков ортофосфорной кислоты. Представляет собой одиночную закрученную спираль. В клетке выполняет функции копирования, переноса генетической информации, участвует в синтезе белков.
Тимин – азотистое основание пиримидинового ряда, метил- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих ДНК.
Урацил – азотистое основание пиримидинового ряда, оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих РНК.
Цитозин – азотистое основание пиримидинового ряда, амино- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ
Гетероциклическими называют такие соединения, которые, кроме атомов углерода, содержат атомы других элементов, таких как кислород, азот, сера.
Для живых организмов важное значение имеют гетероциклические соединения, содержащие в цикле один или несколько атомов азота, например гемоглобин и хлорофилл.
Если в молекуле бензола заменить один из атомов углерода на атом азота, получится молекула пиридина.
Пиридин, так же как и бензол, является ароматическим соединением, так как один из р-электронов атома азота участвует в образовании π-электронного облака.
Пиридин – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, кипит при 115 о С. В природе пиридин содержится в каменноугольной смоле.
Неподелённая электронная пара в атоме азота определяет основной характер пиридина. С кислотами он образует соли.
В реакции галогенирования и нитрования пиридин вступает труднее, чем бензол. Атом азота имеет большую величину электроотрицательности, он оттягивает на себя электронную плотность. Электрофильное замещение происходит только при нагревании до 250… 300 о С и только в мета-положение.
Два производных пиридина: никотиновая кислота и никотинамид вместе образуют витамин РР, который участвует в синтезе белков, регулирует уровень холестерина в крови, предотвращает возникновение диабета I типа, предупреждает развитие заболевания кожи пеллагры.
Гетероциклическое азотсодержащее соединение, образующее пятичленный цикл, называется пиррол.
Пиррол – бесцветная жидкость с запахом хлороформа, слабо растворяется в воде, кипит при температуре 130 о С. В природе находится в каменноугольной смоле, также может быть выделен при пиролизе обезжиренных костей животных.
Пиррол, в отличие от пиридина, не проявляет основных свойств, а является очень слабой кислотой.
Реакции электрофильного замещения в молекуле пиррола проходят легче, чем в пиридине. Это объясняется отсутствием свободной электронной пары в атоме азота.
Получить пиррол можно путём синтеза из солей аммония и сахарных кислот, и при каталитическом взаимодействии фурана и аммиака.
Пиррол входит в состав гемоглобина, хлорофилла и витамина В12.
Гетероциклические соединения с двумя и более атомами азота
Существуют гетероциклические соединения, в молекулы которых входят по два и более атомов азота. Наиболее важными из них являются пиримидин и пурин. Эти соединения входят в состав нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации.
Пиримидин и пурин, а также их производные относят к азотистым основаниям, так как атом азота, не связанный с атомом водорода, придает этим соединениям основные свойства.
Производные пиримидина и пурина
В состав нуклеиновых кислот входят производные пиримидина: урацил, тимин и цитозин.
Из производных пурина в состав нуклеиновых кислот входят аденин и гуанин.
Нуклеиновые кислоты – биологические полимеры, состоящие из большого числа нуклеотидов. В свою очередь, нуклеотиды образованы остатками пиримидиновых и пуриновых оснований, углеводами: рибозой или дезоксирибозой, а также остатками ортофосфорной кислоты.
Нуклеотиды соединены между собой сложноэфирными связями.
Нуклеиновые кислоты, в состав которых входят нуклеотиды, содержащие остатки углевода рибозы получили название РНК – рибонуклеиновые кислоты. В состав нуклеотидов РНК входят аденин, гуанин, урацил и цитозин. РНК представляют собой одиночную спираль.
ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота, образована нуклеотидами, состоящими из остатков углевода дезоксирибозы и азотистых оснований аденина, гуанина, тимина и цитозина. ДНК состоит из двух спиралей, соединённых друг с другом водородными связями.
Водородные связи могут образовываться только между азотистыми основаниями определённого вида. Пиримидиновое основание всегда соединяется с пуриновым, причем тимин (или урацил) всегда образует связь с аденином, а цитозин – с гуанином. Азотистые основания, образующие пары за счет водородных связей, называются комплементарными, то есть дополняющими друг друга.
Роль ДНК в живом организме трудно переоценить. В ней закодирован состав всех белков организма. РНК считывает эту информацию (транскрипция), переносит её к рибосомам и участвует в синтезе белка (трансляция).
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
1. Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.
Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.
Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола.
М1 = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.
Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:
М2 = 4·12 + 14 + 4·127 + 1 = 571 г/моль.
Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим пропорцию:
50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.
Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.
2.Решение задачи на определение необходимого количества реагента.
Условие задачи: Взаимодействием ацетилена и формальдегида с последующей обработкой промежуточного продукта аммиаком получают пиррол. Выход реакции при использовании 20%-ного избытка аммиака составляет 85%. Какой объём аммиака (л), измеренный при нормальных условиях, необходим для получения 0,5 кг пиррола?
Ответ запишите с точностью до десятых долей.
Шаг первый: В молекуле аммиака один атом азота и в молекуле пиррола тоже один атом азота, то есть для получения 1 моль пиррола требуется (без учёта избытка) 1 моль аммиака. При нормальных условиях 1 моль аммиака занимает объём, равный 22,4 л.
Шаг второй: вычислим молярную массу пиррола:
М1 = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.
Шаг третий: составим пропорцию и найдём необходимый объём аммиака.
х : 22,4 = 500 : 67. (0,5 кг = 500 г). х = 167 л.
Шаг четвёртый: найдём объём аммиака с учётом 20%-ного избытка.
Урацил
Химическое название
Химические свойства
Вещество Урацил – это пиримидиновое основание, обычно служит основой для рибонуклеиновых кислот.
В биохимии можно встретить различные сочетания (Тимин + Урацил, Цитозин + Урацил, Урацил + Гуанин), вещество, как правило, является составной частью нуклеотида. В сочетании Аденин + Урацил в составе различных нуклеиновых кислот компонент комплементарно связывается с аденином и образует 2 водородные связи. Соединение склонно к образованию таутомеров, обладает амфотерными химическими свойствами.
Вещество обнаружили в начале 20 века в продуктах расщепления дрожжей. Противоопухолевые свойства антиметаболитов начали активно изучать в 60-х годах 20 века. Его молекулярная масса = 112,1 грамма на моль. Средство синтезируют в виде белого порошка или кристаллов, которые хорошо растворяются в горячей воде. Разлагается соединения при 335 градусах.
Фармакологическое действие
Фармакодинамика и фармакокинетика
Вещество чаще всего в лекарственных средствах используют в комбинации с тегафуром.
Средство подавляет деятельность ферментов, в том числе тимидинсинтетазу, ингибирует процессы синтеза дезоксирибонуклеиновой кислоты, приводит к возникновению дефектной РНК в клетках опухоли. В комбинации с прочими веществами (фторурацилом) соединение усиливает их фармакологическое действие.
Показания к применению
Урацил обычно находится в составе различных противоопухолевых препаратов. С их помощью лечат рак прямой и толстой кишки, рак кожи и молочной железы, злокачественные новообразования желудка, печени, поджелудочной железы, шеи, матки или мочевого пузыря.
Противопоказания
Лекарственное средство противопоказано к использованию:
Побочные действия
Лечение препаратами Урацила, дополнительно имеющими в своем составе тегафур может сопровождаться:
Урацил, инструкция по применению (Способ и дозировка)
Лекарственное средство используют в соответствии с прилагающейся к нему инструкцией. Дозировка различная в зависимости от заболевания и лекарственной формы данного соединения.
Передозировка
Данные о передозировке средством ограничены.
Взаимодействие
Урацил часто сочетают с тегафуром для лечения злокачественных новообразований. При таком сочетании не рекомендуется принимать параллельно галоидосодержащие противовирусные средства, например Соривудин.
Особые указания
Лечение препаратом, как правило, производится амбулаторно.
Часть I. Химические компоненты клетки
3. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
3.1. Химическое строение и функции азотистых оснований, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты играют основную роль в передаче генетической информации и управлении процессами биосинтеза белка в организме.
Рис. 30. Составные части нуклеотидов
Сахара вместе с азотистым основанием образуют нуклеозиды, которые называются соответственно аденозин, гуанозин, тимидин, цитидин, уридин (рис. 31):
Рис. 31. Строение нуклеозидов
Номенклатура нуклеозидов является основой для названия соответствующих нуклеотидов, в свою очередь нуклеозиды именуются по названиям входящих в их состав гетероциклических оснований. Буквенное обозначение нуклеотидов в полинуклеотидной цепи соответствуют обозначению входящего в его состав гетероциклического основания (табл. 9).
Таблица 9. Составные части ДНК и РНК
Аденин (А) Гуанин (Г, G)
Аденин (А) Гуанин (Г, G)
Цитозин (Ц, C) Тимин (Т)
Цитозин (Ц, C) Урацил (У, U)
Отличия в первичной структуре ДНК и РНК рассмотрены выше. Каждая цепь нуклеиновой кислоты построена из звеньев четырех сортов нуклеотидов, причем последовательность звеньев в цепи может быть совершенно произвольной.
3.2. Комплементарность азотистых оснований
Рис. 34. Комплементарность азотистых оснований
Такое взаимодействие играет ключевую роль в ряде фундаментальных процессов хранения и передачи генетической информации: репликации ДНК, обеспечивающей передачу генетической информации при делении клетки, транскрипции ДНК в РНК при биосинтезе белков, хранении генетической информации в двухцепочечной ДНК и процессах репарации ДНК при ее повреждении.
Нуклеотидный состав ДНК подчиняется правилам Э. Чар- гаффа:
2. Количество пуринов равно количеству пиримидинов:
Нуклеотидный состав РНК подобным правилам не подчиняется.
3.3. ДНК: особенности строения и структурной организации
Молекула ДНК состоит из двух полимерных цепей, образующих правовинтовую, регулярную (витки имеют практически одинаковые размеры) двойную спираль. Обратите внимание на направленность в молекулах нуклеиновых кислот: молекула имеет 5′- и 3-концы в соответствии с нумерацией атомов в молекуле рибозы (рис. 35).
Рис. 35. Схема строения одинарной цепи ДНК (стрелкой показано направление, в котором происходит биосинтез цепи ДНК)
Принципы построения молекулы ДНК:
1. Нерегулярность. Существует регулярный сахарофосфатный остов. К каждому остатку сахара присоединены азотистые основания. Их чередование нерегулярно.
2. Антипараллельность. ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, ориентированных антипараллельно: 3′-конец одной расположен напротив 5′-конца другой.
4. Наличие регулярной вторичной структуры. Вторичная структура ДНК представляет собой двуспиральную молекулу, полинуклеотидные цепи которой антипараллельны и связаны между собой водородными связями между комплементарными основаниями. Один виток спирали равен 3,4 нм и содержит 10 пар нуклеотидов.
Две комплементарные антипараллельно расположенные полинуклеотидные цепи образуют правые спирали с общей осью (рис. 36).
Рис. 36. Схема вторичной структуры ДНК
В средней эукариотической клетке общая протяженность геномной ДНК составляет около 2 м, диаметр ее ядра всего
3.4. РНК: виды и особенности строения
Информационные (матричные) РНК разнообразны по содержанию нуклеотидов и молекулярной массе (до 30000 нуклеотидов). На их долю приходится до 5 % от общего содержания РНК в клетке. Функции мРНК заключаются в переносе генетической информации от ДНК, которая находится в ядре, к рибосомам, находящимся в цитоплазме. мРНК является матрицей для биосинтеза молекулы белка в клетке. Более подробное знакомство с особенностями строения и функцией нуклеиновых кислот предстоит далее в Части 3 «Основы молекулярной биологии».
Вопросы и задания для самопроверки
1. Напишите формулы пуриновых оснований, которые входят в состав нуклеиновых кислот.
2. Напишите формулы пиримидиновых оснований, которые входят в состав нуклеиновых кислот.
3. Напишите формулы углеводов, которые входят в состав нуклеиновых кислот.
4. Напишите формулу остова молекулы ДНК.
5. Напишите формулу остова молекулы РНК.
6. Составьте формулы нуклеозидов, входящих в состав ДНК.
7. Составьте формулы нуклеозидов, входящих в состав РНК.
8. Составьте формулы нуклеотидов, которые отличаются в ДНК и РНК.
9. Напишите формулы комплементарных оснований аденина и тимина и укажите положение водородных связей между ними.
10. Напишите формулы комплементарных оснований гуанина и цитозина и укажите положение водородных связей между ними.
11. Сформулируйте правила комплементарности Чаргаффа.
12. Напишите фрагмент молекулы ДНК, состоящий из четырех нуклеотидов.
13. Какими связями удерживаются полинуклеотидные цепи в двухспиральной молекуле ДНК?
14. Объясните направленность молекулы нуклеиновой кислоты. Ответ иллюстрируйте схемой.
15. Перечислите основные принципы построения молекулы ДНК.
16. Опишите модель структуры ДНК, предложенную в 1953 г. Дж. Уотсоном и Ф. Криком.
17. Перечислите уровни упаковки ДНК в ядре эукариотической клетки.
18. Какие белки участвуют в формировании третичной структуры молекулы ДНК?
19. Какие РНК функционируют в клетке? Укажите их размеры и функции.
20. Перечислите отличия в первичной, вторичной и третичной структурах молекул ДНК и РНК.
Задания для самостоятельной работы
1. Напишите нуклеотидную последовательность, комплементарную заданной:
3. Сколько пиримидиновых и пуриновых оснований содержится в заданной и комплементарной последовательностях?
4. Составьте схему комплементарного взаимодействия между основаниями первого триплета заданной и комплементарной последовательностей.
Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.
Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.
Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.
© 2018-2021 Все права на дизайн сайта принадлежат С.Є.А.